Als Absolvent des CIA begann der Getränke- und Nahrungsmitteldirektor Andy Chabot 2002 seine Karriere auf der Blackberry Farm. Andy war es, der das mit dem Grand Award ausgezeichnete und mehr als 170.000 Flaschen umfassende Weinprogramm für Blackberry ausarbeitete. 2014 erhielt The Barn auf der Blackberry Farm unter Andys Leitung den James Beard Award für sein herausragendes Weinprogramm. Andy erreichte die zweite Ebene bei der Prüfung am Court of Master Sommeliers.